Madden NFL 99 porta l'eccitazione del calcio americano alle ROM Nintendo 64 (N64) con grafica migliorata e una modalità di franchising dinamica, consentendo ai giocatori di gestire le squadre per più stagioni. Questa puntata presenta animazioni realistiche dei giocatori e elenchi aggiornati, offrendo un'esperienza autentica della NFL. I fan dei giochi sportivi e di strategia apprezzeranno la sfida di guidare le loro squadre preferite alla vittoria in Madden NFL 99.